用人单位未与劳动者签订合同最多赔偿十一个月。
用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资，赔偿的金额最高是不能超过十一个月的时间的。用人单位没有和劳动者签订劳动合同，劳动者可以申请劳动仲裁赔偿的期限为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。
劳务合同的内容需要具备以下这些条款：
1、用人单位的名称、住所和法定代表人或者主要负责人；
2、劳动者的姓名、住址和居民身份证或者其他有效身份证件号码；
3、工作内容和工作地点；
4、工作时间和休息休假；
5、劳动合同期限；
6、劳动报酬；
7、社会保险；
8、劳动保护、劳动条件和职业危害防护；
9、法律、法规规定应当纳入劳动合同的其他事项；
10、用人单位与劳动者可以约定试用期、培训、保守秘密、补充保险和福利待遇等其他事项。
劳动合同应该注意以下这些事项：
1、试用期是一个约定的条款，如果双方没有事先约定，用人单位就不能以试用期为由
合同是双方当事人意思表示一致的结果，是在互利互惠基础上充分表达各自意见，并就合同条款取得一致后达成的协议；
2、同时限定了试用期的约定条件，劳动者在试用期间应当享有全部的劳动权利
这些权利包括取得劳动报酬的权利、休息休假的权利、获得劳动安全卫生保护的权利、接受职业技能培训的权利、享受社会保险和福利的权利、提请的权利以及法律规定的其他劳动权利；
3、试用期包括在劳动合同期限内
不管劳动合同双方当事人订立的是多久期限，如果约定了试用期，劳动合同期限的前一段期限是试用期，试用期是包括在整个劳动合同期限里。不管试用期之后当然订立劳动合同还是不订立劳动合同，都不允许单独约定试用期；
4、劳动关于试用期的规定体现了劳动合同双方当事利义务的大体平等
关于劳动合同的解除中规定，劳动者在试用期内可以通知用人单位解除劳动合同，劳动者在试用期期间被证明不符合录用条件的，用人单位也可以解除劳动合同；
5、禁止设定变相试用期
有的用人单位为了规避法律，约定试岗、适应期，这些都是变相的试用期，其目的无非是为了将劳动者的待遇下调，方便解除劳动合同。为了保护劳动者的合法权益，应当明确这些情形按照试用期对待。
劳动合同无效或者部分无效的情形具体如下：
1、以欺诈、胁迫的手段或者乘人之危，使对方在违背真实意思的情况下订立或者变更劳动合同的；
2、用人单位免除自己的法定责任、排除劳动者权利的；
3、违反法律、行规强制性规定的。
综上所述，用人单位自用工之日起超过一个月未签订劳动合同的，应当每月支付双倍工资给劳动者，但赔偿期限最多是十一个月。
【法律依据】：
《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条
【不订立书面劳动合同的法律责任】用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。